По закінченні туру ТАРТАК спіткали невдачі за невдачами. Спочатку була неприємність через заборону виступати на відкритих майданчиках в Києві, потім колектив вимушено покинув Василь Зінкевич-молодший. Гурт довго балансував у повітрі, аж поки їх під опіку не взяв продюсер Олексій Яковлєв. За цей час Сашко Положинський встиг попрацювати ведучим хіт-параду «12-2», що виходив на радіо «Промінь», та побувати ведучим на Biz-Tv, а згодом на ICTV – у хіт-параді «Русскіє Горкі», що дало можливість зробити ТАРТАК, в особі фронтмена, більш впізнаваним.

Наприкінці 1999-го до складу гурту входить ді-джей Валентин Матіюк і вже з початку 2000-го року ТАРТАК засів за запис свого дебютного альбому. Майже два роки тривав запис – через різноманітні об’єктивні та суб’єктивні затримки – і от, наприкінці 2001-го року, світ все ж таки побачив дебютний альбом ТАРТАКа «Демо_Графічний_ Вибух». До альбому увійшли як зовсім нові пісні, так і вже досить давні, але в новому звучанні, з якими ТАРТАК переміг на «Червоній Руті».

Дебют був вдалим. Із 12-ти пісень, що входили до альбому, майже половина була на слуху у всього народу. Цей альбом був ще й дуже плодючим на відео – 5 пісень відзначились відеокліпами. Перший кліп для ТАРТАКівців – на пісню «О-ля-ля» – відзняв Віктор Приходько ще в 1999-му році. Потім був кліп «Кожнетіло» Ігоря Іванова (2000), Віктор Придувалов відзначився у роботі над піснею «100%-ний Плагіат» (2001), а в 2002-му – вже після виходу альбому в світ – Юрій Морозов відзняв кліп «Буча-Чака», а Олександр Кириєнко – «Божевільні Танці». В жовтні ж 2001-го розпочав свою роботу офіційний сайт ТАРТАКа www.tartak.com.ua.

Після виходу в світ «Системи Нервів» у складі ТАРТАКА сталися важливі зміни. В гурт прийшли барабанщик Едуард Косорапов та басист Дмитро Чуєв, які до ТАРТАКа грали у черкаському гурті ДАСТ МІКС. Прихід нових музикантів дав можливість перейти до повного живого звучання на концертах – без підкладок та секвенцій, що зробило виступи ТАРТАКа ще більш драйвовими та по-справжньому рок-овими. Один за одним ТАРТАК запрошують всі найбільші українські фестивалі – «Таврійські Ігри», »Перлини Сезону», »Лемківська Ватра» в Польщі, »Екстримізм» у Києві, »Рокотека» у Львові, фестиваль »Чайка» вперше запрошує ТАРТАК у якості хедлайнера, та апогеєм цієї фестивальної ходи стає виступ на культовій »Рок-Екзистенції».

Десь із середини 2002-го року ТАРТАК сідає за запис свого другого альбому. Ідею щодо створення підбірки пісень, записаних разом з друзями, Сашко виношував досить давно. І от вже в березні 2003-го року новостворений альбом дуетів – «Система Нервів» – можна було знайти в усіх музичних крамничках України. В «Систему Нервів» увійшло 17 пісень, до яких, окрім ТАРТАКівців, доклали своїх зусиль Катя Chilly, гурти ТНМК, DE SHIFER, ФАКТИЧНО САМІ, МОТОР’РОЛЛА, дует СВІТЯЗЬ та інші не менш талановиті люди. Спільна пісня ТАРТАКА з РОЛЛІКСОМ «МікрOff/Onна Перевірка», пісня «Понад Хмарами», яку ТАРТАК записав разом із Катею Chilly, та пісня «Ні, Я Не Ту Кохав», записана разом із дуетом СВІТЯЗЬ, відзначилися кліпами. До речі, кліп зі СВІТЯЗем відзняли аж в 2005-му році, і тільки тоді пісня стала всенародним хітом. Режисером всіх трьох кліпів з цього альбому став Віктор Придувалов.

Всю першу половину 2004-го року ТАРТАК провів у студії, і як результат, в червні виходить новий, третій за рахунком, альбом ТАРТАКа «Музичний Лист Щастя». Альбом містить 15 заявлених композицій, серед яких такі відомі, в тому числі й завдяки створеним відеокліпам, пісні, як «Весело!», «Нашеліто», «Хулігани», «Я Не Хочу» та «Стільникове Кохання».

«Я Не Хочу», вперше наживо представлена у Києві 24-го серпня на Майдані Незалежності, стала відображенням думок та почуттів мільйонів українців – тих, які за кілька місяців, стали учасниками і творцями Помаранчевої Революції.

Початок 2005-го року відзначився змінами. В середині лютого, на Європейській площі в Києві, ТАРТАК дає останній концерт у тому складі, бо на початку квітня 2005-го року Андрій «Муха» та ді-джей Валік вирішили залишити ТАРТАК, щоб розпочати новий творчий етап у іншому гурті. Деяким прихильникам важко було сприйняти таку новину, але вже наприкінці квітня ТАРТАК повідомив, що в гурті відбулися зміни-заміни. До ТАРТАКа приєдналися Антон Єгоров – гітарист, який на той час вже встиг пограти у гуртах БУГІ ВУГІ ДЖЕМ СЛЕМ і ПРОЗОРІ, та Віталій Павлишин, більш відомий як ді-джей Архітектор Мендисабель, якого вже на той момент асоціювали з ТАРТАКом. Свого часу Віталій скретчував у складі гурту ХВК, а з ТАРТАКОМ його пов’язувала давня дружба і співпраця в якості дизайнера обкладинок альбомів, сайту, кліпу «Весело!» та фірмових футболок.

Восени 2005-го року ТАРТАК з головою занурився в акцію «Не Будь Байдужим!». Головна ідея акції – спонукати українців до громадянської активності, захищати свої права та врешті-решт зробити нашу країну Україною. Акція громадська – некомерційна і неполітична. З цією акцією ТАРТАК відвідав більше десяти невеликих міст України, в яких раніше ніколи не виступав, та й взагалі де рідко хто буває з концертами.

На початку зими, а саме – 1-го грудня ТАРТАКівці презентували альбом реміксів «Перший Комерційний». Пісні, що увійшли до цієї підбірки, всім давно знайомі з попередніх альбомів, але здаються новими, бо над ними «пошаманила» ціла купа талановитих людей – переважно зі світу української електронної музики.

Наприкінці того ж 2005-го року світ побачив і новий, четвертий, альбом гурту ТАРТАК – «Гуляйгород». Поштовхом до створення цього альбому стала пропозиція Олега Скрипки виступити на етно-фестивалі "Країна Мрій – 2005". Запросивши до співпраці кіровоградський етнографічний колектив ГУЛЯЙГОРОД, ТАРТАК підготував спеціальну фестивальну програму. Однак вже після перших виступів стало зрозуміло, що і сама робота в цьому напрямку, та її результат, є дуже цікавими – як для учасників обох гуртів, так і для прихильників. Виступивши з новою програмою ще на кількох фестивалях в Україні та Польщі, ТАРТАК і ГУЛЯЙГОРОД до кінця 2005-го року весь матеріал оформили у повноцінний студійний диск. 6-го січня 2006-го року, на Святвечір, ТАРТАК і ГУЛЯЙГОРОД зробили сюрприз всім своїм прихильникам та друзям, представивши нові пісні у Різдвяному виступі на телеканалі М1 в проекті «tvій формат».

У тому ж місяці ТАРТАК та ГУЛЯЙГОРОД взяли участь у зимовому фестивалі «Бакуріані – 2006», який проходив в Грузії, а в лютому-березні представили свою програму в багатьох містах України. Було відзнято і два відеокліпи – «Чорноморець», режисером якого став Іван Ясній, та »Ой Учора В Куми», який створив автор кліпів «Хулігани» та «Нашеліто» Тарас Химич.

В травні 2006-го року весь світ почав активно занурюватися у чемпіонат світу з футболу. На підтримку Української Збірної, яка вперше в історії потрапила у фінальну частину цього чемпіонату, ТАРТАКівці вирішили записати пісню «Україно, Забивай!». Щоб українські вболівальники, своїм масовим співом ще краще енергетично підтримували наших футболістів, було відзнято відеокліп та випущено максі-сингл «Україно, Забивай!». Відео створила агенція «А7», першою музичною роботою котрої колись стала тартаківська пісня «Стільникове Кохання», а над іншими максі-сингловими версіями «Україно, Забивай!» попрацювали музиканти ТАРТАКа, а також їхні друзі з ФДР-радіоцентру та з гуртів АБИ МС і ФАКТИЧНО САМІ.

Наприкінці червня ТАРТАКівці зробили ще один сюрприз для своїх прихильників – випустили компакт-диск зі своєю музичною історією. Усі 4 альбоми та 1 альбом реміксів вийшли на одному диску у форматі мр3.

На початку грудня 2006 року з нагоди свого 10-річчя гурт випустив альбом "Сльози та соплі", в якому, за словами самих музикантів, всі пісні про кохання. Проте альбом виявився зовсім не "сопливим", адже і про кохання можна співати весело...